在熙熙攘攘的高中校园里，一群中学生正忙于恋爱和兼职。高大英俊的布拉德（Jude Reinhold饰演）很受欢迎，是一家快餐连锁店的杰出员工，但他与女友的关系似乎已经结束。布拉德的妹妹斯泰西（詹妮弗·杰森·利饰演）对爱情充满渴望，在朋友琳达的劝说下，她渴望尝试亲密的男性青年。冲浪男孩杰夫（肖恩·佩恩饰）整天吸毒，这让一个僵硬的老师的头都大了。瑞德和斯泰西在同一家商场做兼职，性格腼腆，在接近她时总是很笨拙。瑞德的朋友迈克自称是最好的泡妞，为瑞德提供了源源不断的建议，但却和斯泰西勾搭上了。斯泰西经历了毫无意义和混乱的性关系，终于注意到了瑞德的可爱。在失业之后，布拉德发现很难找到一份令人满意的工作。夏夜很长，年轻人的故事既有趣又略带苦涩